Один из признаков великого полководца - умение повернуть в нужную сторону, когда ваши планы проваливаются. Теперь перед Ли стояла проблема, что делать Поупу дальше. Если Поуп повернет на восток, он сможет оказаться между Ли и Ричмондом и в то же время соединиться с армией Макклеллана. Если он повернет на запад, ему удастся переправиться через Раппаханнок дальше вверх по течению и повернуть Ли налево.

Очевидно, что теперь Ли должен был преследовать Поупа и взять его в плен, прежде чем Макклеллан присоединится к нему и сформирует армию численностью около 120 000 человек. Рано утром 20 августа вся армия Ли без сопротивления перешла Рапидан через многочисленные броды - "зрелище, достойное внимания", как заметил один солдат: 54 500 человек, включая кавалерию: Джексон с кавалерией Стюарта - слева, Лонгстрит с кавалерийской бригадой Фицхью Ли - справа. Ли все еще был полон решимости сразиться с Поупом до того, как он и Макклеллан смогут объединиться, и, похоже, поначалу полагал, что Поуп двинется на восток к Фредериксбургу. Вместо этого Поуп начал расширять свою линию на запад, прикрывая Раппаханнок и продвигаясь к Уоррентону, как будто пытаясь оттянуть Ли все дальше и дальше от Ричмонда. В течение 21 и 22 августа Ли быстро продвигал свою армию вверх по течению Раппаханнока от брода к броду, от Келлис-Форда до Беверли-Форда, ища место для переправы войск, а Поуп умело контролировал каждый его шаг. Позднее, 22 августа, Джексону наконец удалось переправить значительные силы через реку в Сулфур-Спрингс-Форд, примерно в десяти милях к северу от станции Раппаханнок, далеко за пределами правой части армии Поупа. Ли отправил Стюарта с 1500 всадников, включая Девятый вирджинский под командованием сына Ли Руни, в дерзкий рейд в обход союзных войск до самого Уоррентона, надеясь разрушить один из небольших железнодорожных мостов на станции Кэттлетт, расположенной почти в двенадцати милях позади колонн союзников вдоль Раппаханнока, и отрезать Поупа от линии снабжения. Стюарт прибыл на станцию Кэттлетт только ночью, в разгар проливного дождя, который не позволил поджечь бревна моста. Его солдаты нанесли небольшой урон топорами, но оказалось, что Стюарт наткнулся на штаб генерала Поупа. Стюарт перерезал телеграфные линии, захватил 300 пленных, что, возможно, более важно, взял диспетчерскую книгу Поупа, а также, что, несомненно, стало бальзамом на уязвленную гордость Стюарта, забрал лучший мундир Поупа и его шляпу. Фицхью Ли был очень близок к тому, чтобы захватить в плен своего кузена полковника Луиса Маршалла, сына любимой сестры Ли Анны в Балтиморе. Маршалл, служивший в штабе Поупа, спасся в последний момент, "выскочив из палатки, оставив свой тодди нетронутым". В письме Мэри о Луисе Маршалле Ли заметил: "Мне жаль, что он оказался в такой плохой компании, но я полагаю, что он ничего не мог с этим поделать". Стюарт был так доволен своим подвигом, что послал Поупу письмо под флагом перемирия с предложением вернуть Поупу его парадный мундир в обмен на его собственную шляпу с плюмажем, но Поуп, похоже, не разделял пылкого чувства юмора Стюарта.

Сильный дождь мгновенно поднял уровень воды в реке - достаточно было одного сильного шторма, чтобы сделать броды непроходимыми, и когда Стюарт вернулся в Сулфур-Спрингс-Форд, он обнаружил, что инженеры Джексона восстанавливают мост, сожженный федералами для "освобождения" войск, которые он отправил через реку накануне.

К 23 августа в руках Ли оказалась большая часть документов Поупа; в них указывалось точное количество людей Поупа и его артиллерии, и было ясно, что план Поупа заключался в сохранении своей линии на Раппаханноке до тех пор, пока Макклеллан со своей армией не сможет продвинуться к Фредериксбургу и присоединиться к нему. Со стороны Поупа это было не слишком смелой стратегией - по сути, он планировал потянуть время на месте, пока Макклеллан, обычно не отличавшийся смелостью и быстротой, не прибудет на место. Ли снова увидел, что между ним и Макклелланом идет борьба за время. Была возможность, пусть и мимолетная, победить Поупа, затем повернуть против Макклеллана и тем самым одержать "уничтожающую" победу, которая, по мнению Ли, была единственным способом выиграть войну.

Поскольку Юг в конечном итоге проиграл войну, а поражение Ли на третий день при Геттисберге кажется многим людям как на Юге, так и на Севере последним шансом на победу Конфедерации, полководческая деятельность Ли остается предметом споров на протяжении полутора веков. На Юге поражения Ли обычно объясняют тем, что против него было подавляющее число людей - Союз мог и имел больше людей, чем Конфедерация, и обладал значительным преимуществом в капитале и промышленности, так что конфедераты, как правило, были не только в меньшинстве на поле боя, но и превосходили его по вооружению и снабжению. В этом есть доля правды - сам Ли в своих письмах к Джефферсону Дэвису часто высказывался по этому поводу со смесью смирения и мягкой критики: "Армия не оснащена должным образом для вторжения на территорию противника. . . . Слабый транспорт... животные сильно сократились... люди плохо обеспечены одеждой, а в тысячах случаев лишены обуви". Никто лучше самого Ли не мог знать ни о слабостях своей армии, ни о неспособности правительства Конфедерации их устранить. Смелость его маневров и быстрота, с которой он вел одно великое сражение за другим, во многом отражали это - враг мог набрать силу, оставаясь на позиции и ожидая развития событий (что, по сути, и хотел сделать Макклеллан), но Ли не мог. Он терял людей, которых не мог заменить, - от смерти, ран, болезней, полуголодного существования, "отступления" и дезертирства. Вся Конфедерация была гонкой со временем: для Джефферсона Дэвиса - добиться признания и поддержки со стороны иностранцев; для Ли - нанести Союзу поражение, настолько полное и унизительное, чтобы северяне пали духом и отказались от войны.

Критика генеральства Ли была приглушена при его жизни, но отнюдь не полностью отсутствовала. Лонгстрит, несмотря на свою привязанность и восхищение своим старым вождем, не стеснялся высказывать критику стратегических решений и тактики Ли на поле боя после войны; а Ли отклонял ее с некоторой долей язвительного доброго юмора. Как только Лонгстрит взялся за написание мемуаров, его критика Ли стала более резкой, а порой и личной, и обрушила на его собственную голову лавину опровержений и возмущения со стороны разгневанных южан. Эта лавина падает до сих пор и нашла отражение